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精細有機合成(第3版普通高等教育十一五國家級規(guī)劃教材) 版權(quán)信息
- ISBN：9787122322456
- 條形碼：9787122322456 ; 978-7-122-32245-6
- 裝幀：一般膠版紙
- 冊數(shù)：暫無
- 重量：暫無
- 所屬分類：>>
精細有機合成(第3版普通高等教育十一五國家級規(guī)劃教材) 本書特色
1.《精細有機合成》（第三版）為普通高等教育“十一五” 級規(guī)劃教材、面向21世紀課程教材 2.《精細有機合成》（第三版）被100多所高校選作本科教學(xué)用書 3.《精細有機合成》（第三版）贈加了精細有機合成新技術(shù)，增加安全生產(chǎn)、綠色生產(chǎn)等相關(guān)內(nèi)容
精細有機合成(第3版普通高等教育十一五國家級規(guī)劃教材) 內(nèi)容簡介
本書以單元反應(yīng)為體系，在綜述精細有機合成的理論和新技術(shù)的基礎(chǔ)上分章討論有關(guān)單元反應(yīng)的理論、影響因素和生產(chǎn)工藝，并有若干典型生產(chǎn)實例。主要單元反應(yīng)包括：鹵化、磺化和硫酸化、硝化和亞硝化、還原、氧化、重氮化和重氮鹽的反應(yīng)、氨基化、烴化、酰化、水解、縮合和環(huán)合。每章末附有若干習(xí)題、參考文獻。 本書可作為普通高等學(xué)校化工、化學(xué)、藥學(xué)及相關(guān)專業(yè)教材，也可供從事有機合成的科研和技術(shù)人員參考。
精細有機合成(第3版普通高等教育十一五國家級規(guī)劃教材) 目錄
第1章緒論 / 1
1．1精細化工和精細化學(xué)品的定義1
1．2精細化學(xué)品的分類1
1．3精細化工的特點2
1．4精細化工在國民經(jīng)濟中的作用2
1．5精細有機合成的原料資源3
1．6本書的內(nèi)容體系4
習(xí)題5
參考文獻5
第2章精細有機合成基礎(chǔ) / 6
2．1芳香族親電取代的定位規(guī)律6
2．1．1反應(yīng)歷程6
2．1．2苯環(huán)上已有取代基時的定位規(guī)律7
2．1．3苯環(huán)的取代定位規(guī)律8
2．1．4苯環(huán)上已有兩個取代基時的定位規(guī)律12
2．1．5萘環(huán)的取代定位規(guī)律13
2．1．6蒽醌環(huán)的取代定位規(guī)律14
2．2化學(xué)反應(yīng)器14
2．2．1間歇操作和連續(xù)操作15
2．2．2間歇操作反應(yīng)器15
2．2．3液相連續(xù)反應(yīng)器16
2．2．4氣-液相連續(xù)反應(yīng)器18
2．2．5氣-固相接觸催化連續(xù)反應(yīng)器19
2．2．6氣-液-固三相連續(xù)反應(yīng)器21
2．3精細有機合成中的溶劑效應(yīng)22
2．3．1溶劑的分類22
2．3．2“相似相溶”原則23
2．3．3電子對受體(EPA)溶劑和電子對給體(EPD)溶劑23
2．3．4溶劑極性對反應(yīng)速率的影響24
2．3．5有機反應(yīng)中溶劑的使用和選擇26
2．4氣-固相接觸催化26
2．4．1催化劑的活性和壽命27
2．4．2催化劑的組成27
2．4．3催化劑的毒物、中毒和再生28
2．4．4催化劑的制備29
2．5相轉(zhuǎn)移催化30
2．5．1相轉(zhuǎn)移催化的基本原理30
2．5．2相轉(zhuǎn)移催化劑31
2．5．3液-固-液三相相轉(zhuǎn)移催化32
2．5．4相轉(zhuǎn)移催化的應(yīng)用32
2．6均相配位催化32
2．6．1過渡金屬化學(xué)32
2．6．2均相配位催化劑33
2．6．3均相配位催化的基本反應(yīng)33
2．6．4均相配位催化的優(yōu)點36
2．6．5均相配位催化的局限性36
2．6．6均相配位催化劑的載體化37
2．6．7均相配位催化的工業(yè)應(yīng)用37
2．7雜多酸及催化38
2．7．1雜多酸(鹽)的組成元素和命名38
2．7．2雜多化合物的結(jié)構(gòu)38
2．7．3雜多酸的主要性質(zhì)39
2．7．4雜多酸在工業(yè)上的應(yīng)用40
2．8精細有機合成中的其他技術(shù)41
2．8．1分子篩催化41
2．8．2固體超強酸催化42
2．8．3不對稱合成催化43
2．8．4生物催化44
2．8．5有機電化學(xué)合成45
2．8．6有機光合成45
2．8．7微波促進技術(shù)46
2．8．8超臨界流體46
2．8．9離子液體47
2．8．10其他新技術(shù)48
習(xí)題48
參考文獻49
第3章鹵化 / 51
3．1概述51
3．1．1鹵化劑51
3．1．2鹵化熱力學(xué)53
3．2芳環(huán)上的取代鹵化54
3．2．1反應(yīng)歷程和催化劑54
3．2．2鹵化動力學(xué)56
3．2．3氯化重要實例59
3．2．4溴化重要實例62
3．2．5碘化重要實例63
3．3羰基α-氫的取代鹵化64
3．3．1反應(yīng)歷程64
3．3．2催化劑64
3．3．3被鹵化物結(jié)構(gòu)的影響64
3．3．4三氯乙醛的制備65
3．3．5一氯乙酸的制備65
3．4芳環(huán)側(cè)鏈α-氫的取代鹵化66
3．4．1反應(yīng)歷程66
3．4．2反應(yīng)動力學(xué)67
3．4．3主要影響因素67
3．4．4反應(yīng)器68
3．4．5重要實例68
3．5飽和烴的取代鹵化69
3．5．1甲烷的氯化制各種氯甲烷69
3．5．2一氯甲烷的氯化制多氯甲烷70
3．6烯鍵α-氫的取代鹵化70
3．7鹵素對雙鍵的加成鹵化71
3．7．1親電加成鹵化71
3．7．2自由基加成鹵化73
3．8鹵化氫對雙鍵的加成鹵化73
3．8．1親電加成鹵化73
3．8．2自由基加成鹵化74
3．9置換鹵化74
3．9．1鹵原子置換羥基75
3．9．2氟原子置換氯原子77
3．9．3鹵原子置換重氮基78
3．9．4氯原子置換硝基78
3．10電解氟化80
習(xí)題81
參考文獻83
第4章磺化和硫酸化 / 84
4．1芳環(huán)上的取代磺化84
4．1．1過量硫酸磺化法85
4．1．2共沸去水磺化法96
4．1．3芳伯胺的烘焙磺化法96
4．1．4氯磺酸磺化法98
4．1．5三氧化硫磺化法99
4．2α-烯烴用三氧化硫的取代磺化102
4．2．1反應(yīng)歷程102
4．2．2磺化和老化的主要反應(yīng)條件103
4．2．3老化液的中和與水解104
4．3高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化104
4．3．1反應(yīng)歷程和動力學(xué)104
4．3．2磺化和老化的主要反應(yīng)條件105
4．4鏈烷烴用二氧化硫的磺氧化和磺氯化105
4．4．1鏈烷烴的磺氧化105
4．4．2鏈烷烴的磺氯化106
4．5烯烴與亞硫酸鹽的加成磺化106
4．6亞硫酸鹽的置換磺化107
4．6．1牛磺酸的制備107
4．6．2苯胺-2，5-雙磺酸（2-氨基苯-1，4-二磺酸）的制備108
4．7烯烴的硫酸化108
4．7．1高碳α-烯烴的硫酸化108
4．7．2低碳烯烴的硫酸化109
4．7．3不飽和脂肪酸酯的硫酸化109
4．8脂肪醇的硫酸化109
4．8．1高碳脂肪醇的硫酸化109
4．8．2低碳脂肪醇的硫酸化110
4．8．3羥基不飽和脂肪酸酯的硫酸化110
4．9聚氧乙烯醚的硫酸化110
習(xí)題111
參考文獻113
第5章硝化和亞硝化 / 114
5．1概述114
5．2硝化反應(yīng)歷程115
5．2．1硝化劑中的活潑質(zhì)點115
5．2．2反應(yīng)歷程116
5．3混酸硝化116
5．3．1混酸硝化動力學(xué)117
5．3．2混酸的硝化能力118
5．3．3混酸硝化的影響因素120
5．3．4廢酸處理122
5．3．5混酸硝化反應(yīng)器122
5．3．6苯一硝化制硝基苯123
5．3．7其他生產(chǎn)實例125
5．4硫酸介質(zhì)中的硝化126
5．4．1影響因素126
5．4．2生產(chǎn)實例126
5．5有機溶劑-混酸硝化127
5．6在乙酐或乙酸中的硝化128
5．7稀硝酸硝化129
5．7．1反應(yīng)歷程129
5．7．2一般反應(yīng)條件130
5．7．3重要實例130
5．8置換硝化法131
5．9亞硝化132
5．9．1酚類的亞硝化132
5．9．2芳仲胺的亞硝化133
5．9．3芳叔胺的亞硝化133
習(xí)題133
參考文獻135
第6章還原 / 136
6．1概述136
6．1．1還原反應(yīng)的分類136
6．1．2不同官能團還原難易的比較137
6．1．3化學(xué)還原劑的種類137
6．2鐵粉還原138
6．2．1反應(yīng)歷程138
6．2．2應(yīng)用范圍138
6．2．3鐵粉還原的主要影響因素140
6．3鋅粉還原141
6．3．1芳磺酰氯還原成芳亞磺酸141
6．3．2芳磺酰氯還原成硫酚141
6．3．3碳硫雙鍵還原-脫硫成亞甲基142
6．3．4羰基還原成羥基142
6．3．5羰基還原成亞甲基142
6．3．6硝基化合物還原成氧化偶氮、偶氮和氫化偶氮化合物143
6．4硫化堿還原144
6．4．1硫化堿種類的選擇144
6．4．2多硝基化合物的部分還原144
6．4．3硝基化合物的完全還原145
6．5金屬復(fù)氫化合物還原145
6．5．1復(fù)氫鋁化物146
6．5．2四氫硼鈉和四氫硼鉀146
6．6催化氫化147
6．6．1催化氫化的方法147
6．6．2氣-固-液非均相催化氫化的催化劑148
6．6．3氣-固-液非均相催化氫化的主要影響因素149
6．6．4順丁烯二酸酐的催化氫化150
6．6．5苯的催化氫化153
6．6．6硝基苯的催化氫化154
習(xí)題158
參考文獻160
第7章氧化 / 161
7．1空氣液相氧化162
7．1．1反應(yīng)歷程162
7．1．2自動氧化的主要影響因素163
7．1．3空氣液相氧化法的優(yōu)缺點164
7．1．4烷基芳烴的氧化酸解制酚類164
7．1．5高碳烷烴的氧化制高碳脂肪仲醇165
7．1．6環(huán)烷烴的氧化制環(huán)烷醇/酮混合物165
7．1．7羧酸的制備166
7．1．8芳醛的制備167
7．2空氣的氣-固相接觸催化氧化167
7．2．1優(yōu)點167
7．2．2醛類的制備168
7．2．3羧酸和酸酐的制備169
7．2．4氨氧化制腈類169
7．3化學(xué)氧化法170
7．3．1高錳酸鉀和二氧化錳171
7．3．2硝酸171
7．3．3過氧化氫(雙氧水)172
7．3．4有機過氧化物172
習(xí)題173
參考文獻175
第8章重氮化和重氮鹽的反應(yīng) / 176
8．1概述176
8．2重氮化177
8．2．1反應(yīng)歷程177
8．2．2一般反應(yīng)條件178
8．2．3重氮化方法179
8．2．4重氮鹽的結(jié)構(gòu)181
8．2．5重氮化設(shè)備181
8．3重氮鹽的反應(yīng)181
8．3．1重氮鹽的偶合反應(yīng)181
8．3．2重氮基還原成肼基183
8．3．3重氮基被氫置換——脫氨基反應(yīng)184
8．3．4重氮基被羥基置換——重氮鹽的水解185
8．3．5重氮基被鹵原子置換186
8．3．6重氮基被氰基置換189
8．3．7重氮基的其他轉(zhuǎn)化反應(yīng)190
習(xí)題190
參考文獻191
第9章氨基化 / 192
9．1概述192
9．2氨基化劑192
9．2．1液氨193
9．2．2氨水193
9．3醇羥基的氨解194
9．3．1氣-固相接觸催化脫水氨解194
9．3．2氣-固相臨氫接觸催化胺化氫化195
9．3．3液相氨解196
9．4羰基化合物的胺化氫化196
9．5環(huán)氧烷類的加成胺化197
9．6脂肪族鹵素衍生物的氨解197
9．6．1從二氯乙烷制亞乙基多胺類198
9．6．2從氯乙酸制氨基乙酸198
9．7芳環(huán)上鹵基的氨解199
9．7．1反應(yīng)歷程199
9．7．2催化劑200
9．7．3影響因素200
9．7．4重要實例200
9．8芳環(huán)上羥基的氨解201
9．8．1苯系酚類的氨解202
9．8．2萘酚衍生物的氨解202
9．8．3羥基蒽醌的氨解204
9．9芳環(huán)上磺基的氨解204
9．10芳環(huán)上硝基的氨解204
9．11芳環(huán)上氫的直接胺化205
9．11．1用羥胺的親核胺化205
9．11．2用羥胺的親電胺化205
9．11．3用氨基鈉的胺化206
9．11．4用氨的催化胺化206
習(xí)題206
參考文獻207
第10章烴化 / 208
10．1概述208
10．2N-烴化209
10．2．1用醇類的N-烷化209
10．2．2用鹵烷的N-烷化210
10．2．3用酯類的N-烷化212
10．2．4用環(huán)氧化合物的N-烷化212
10．2．5用烯烴的N-烷化213
10．2．6用醛或酮的N-烷化214
10．2．7N-芳基化（芳氨基化）215
10．3O-烴化217
10．3．1用醇類的O-烷化218
10．3．2用鹵烷的O-烷化218
10．3．3用酯類的O-烷化219
10．3．4用環(huán)氧烷類的O-烷化220
10．3．5用醛類的O-烷化221
10．3．6用烯烴和炔烴的O-烷化222
10．3．7O-芳基化（烷氧基化和芳氧基化）223
10．4芳環(huán)上的C-烷化224
10．4．1烯烴對芳烴的C-烷化224
10．4．2烯烴對芳胺的C-烷化227
10．4．3烯烴對酚類的C-烷化228
10．4．4鹵烷對芳環(huán)的C-烷化229
10．4．5醇對芳環(huán)的C-烷化230
10．4．6醛對芳環(huán)的C-烷化231
10．4．7酮對芳環(huán)的C-烷化233
習(xí)題233
參考文獻234
第11章酰化 / 236
11．1概述236
11．1．1酰化劑237
11．1．2酰化劑的反應(yīng)活性237
11．2N-酰化238
11．2．1反應(yīng)歷程238
11．2．2胺類結(jié)構(gòu)的影響238
11．2．3用羧酸的N-酰化239
11．2．4用酸酐的N-酰化240
11．2．5用酰氯的N-酰化241
11．2．6用酰胺的N-酰化246
11．2．7用羧酸酯的N-酰化246
11．2．8用雙乙烯酮的N-酰化247
11．2．9過渡性N-酰化和酰氨基的水解248
11．3O-酰化（酯化）249
11．3．1用羧酸的酯化249
11．3．2用酸酐的酯化255
11．3．3用酰氯的酯化256
11．3．4用雙乙烯酮的酯化257
11．3．5酯交換法257
11．4C-酰化258
11．4．1C-酰化制芳酮258
11．4．2C-甲酰化制芳醛263
11．4．3C-酰化制芳羧酸（C-羧化）266
習(xí)題266
參考文獻268
第12章水解 / 269
12．1脂鏈上鹵基的水解269
12．1．1丙烯的氯化、水解制環(huán)氧丙烷269
12．1．2丙烯的氯化、水解制1，2，3-丙三醇（甘油）270
12．1．3苯氯甲烷衍生物的水解271
12．2芳環(huán)上鹵基的水解272
12．3芳磺酸及其鹽類的水解273
12．3．1芳磺酸的酸性水解273
12．3．2芳磺酸鹽的堿性水解——堿熔273
12．4芳環(huán)上氨基的水解276
12．5酯類的水解277
12．5．1天然油脂的水解制高碳脂肪酸和甘油277
12．5．2甲酸甲酯的水解制甲酸278
12．5．3乙二酸酯的水解制乙二酸279
12．6氰基的水解279
12．6．1氰基水解成羧基279
12．6．2氰基水解(亦稱水合)成酰氨基279
習(xí)題280
參考文獻281
第13章縮合 / 282
13．1概述282
13．2羥醛縮合反應(yīng)283
13．2．1催化劑283
13．2．2一般反應(yīng)歷程283
13．2．3醛醛縮合284
13．2．4酮酮縮合286
13．2．5醛酮交叉縮合287
13．3羧酸及其衍生物的縮合288
13．3．1Perkin反應(yīng)288
13．3．2Knoevenagel反應(yīng)289
13．3．3酯酯Claisen縮合290
13．3．4酮酯Claisen縮合291
13．3．5Stobbe縮合291
13．3．6Darzens縮合292
13．3．7含亞甲基活潑氫化合物與鹵烷的C-烷化反應(yīng)293
習(xí)題293
參考文獻295
第14章環(huán)合 / 296
14．1概述296
14．2形成六元碳環(huán)的環(huán)合反應(yīng)297
14．2．1蒽醌及其衍生物的制備297
14．2．2苯繞蒽酮的制備299
14．3形成含一個氧原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)299
14．4形成含一個氮原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)300
14．4．1N-甲基-2-吡咯烷酮的制備300
14．4．2吲哚及其衍生物的制備301
14．4．3吡啶及3-甲基吡啶的制備302
14．4．4喹啉及其衍生物的制備304
14．5形成含兩個氮原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)305
14．5．1哌嗪的制備305
14．5．2吡嗪及其衍生物的制備306
14．5．3吡唑酮衍生物的制備307
14．5．4咪唑、苯并咪唑及其衍生物的制備308
14．5．5嘧啶及其衍生物的制備310
14．6形成含一個氮原子和一個硫原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)311
14．6．1噻唑衍生物的制備311
14．6．2苯并噻唑衍生物的制備312
14．7嘌呤及其衍生物的制備313
14．8三聚氰酰氯的制備314
習(xí)題314
參考文獻316
參考書目 / 317
1．1精細化工和精細化學(xué)品的定義1
1．2精細化學(xué)品的分類1
1．3精細化工的特點2
1．4精細化工在國民經(jīng)濟中的作用2
1．5精細有機合成的原料資源3
1．6本書的內(nèi)容體系4
習(xí)題5
參考文獻5
第2章精細有機合成基礎(chǔ) / 6
2．1芳香族親電取代的定位規(guī)律6
2．1．1反應(yīng)歷程6
2．1．2苯環(huán)上已有取代基時的定位規(guī)律7
2．1．3苯環(huán)的取代定位規(guī)律8
2．1．4苯環(huán)上已有兩個取代基時的定位規(guī)律12
2．1．5萘環(huán)的取代定位規(guī)律13
2．1．6蒽醌環(huán)的取代定位規(guī)律14
2．2化學(xué)反應(yīng)器14
2．2．1間歇操作和連續(xù)操作15
2．2．2間歇操作反應(yīng)器15
2．2．3液相連續(xù)反應(yīng)器16
2．2．4氣-液相連續(xù)反應(yīng)器18
2．2．5氣-固相接觸催化連續(xù)反應(yīng)器19
2．2．6氣-液-固三相連續(xù)反應(yīng)器21
2．3精細有機合成中的溶劑效應(yīng)22
2．3．1溶劑的分類22
2．3．2“相似相溶”原則23
2．3．3電子對受體(EPA)溶劑和電子對給體(EPD)溶劑23
2．3．4溶劑極性對反應(yīng)速率的影響24
2．3．5有機反應(yīng)中溶劑的使用和選擇26
2．4氣-固相接觸催化26
2．4．1催化劑的活性和壽命27
2．4．2催化劑的組成27
2．4．3催化劑的毒物、中毒和再生28
2．4．4催化劑的制備29
2．5相轉(zhuǎn)移催化30
2．5．1相轉(zhuǎn)移催化的基本原理30
2．5．2相轉(zhuǎn)移催化劑31
2．5．3液-固-液三相相轉(zhuǎn)移催化32
2．5．4相轉(zhuǎn)移催化的應(yīng)用32
2．6均相配位催化32
2．6．1過渡金屬化學(xué)32
2．6．2均相配位催化劑33
2．6．3均相配位催化的基本反應(yīng)33
2．6．4均相配位催化的優(yōu)點36
2．6．5均相配位催化的局限性36
2．6．6均相配位催化劑的載體化37
2．6．7均相配位催化的工業(yè)應(yīng)用37
2．7雜多酸及催化38
2．7．1雜多酸(鹽)的組成元素和命名38
2．7．2雜多化合物的結(jié)構(gòu)38
2．7．3雜多酸的主要性質(zhì)39
2．7．4雜多酸在工業(yè)上的應(yīng)用40
2．8精細有機合成中的其他技術(shù)41
2．8．1分子篩催化41
2．8．2固體超強酸催化42
2．8．3不對稱合成催化43
2．8．4生物催化44
2．8．5有機電化學(xué)合成45
2．8．6有機光合成45
2．8．7微波促進技術(shù)46
2．8．8超臨界流體46
2．8．9離子液體47
2．8．10其他新技術(shù)48
習(xí)題48
參考文獻49
第3章鹵化 / 51
3．1概述51
3．1．1鹵化劑51
3．1．2鹵化熱力學(xué)53
3．2芳環(huán)上的取代鹵化54
3．2．1反應(yīng)歷程和催化劑54
3．2．2鹵化動力學(xué)56
3．2．3氯化重要實例59
3．2．4溴化重要實例62
3．2．5碘化重要實例63
3．3羰基α-氫的取代鹵化64
3．3．1反應(yīng)歷程64
3．3．2催化劑64
3．3．3被鹵化物結(jié)構(gòu)的影響64
3．3．4三氯乙醛的制備65
3．3．5一氯乙酸的制備65
3．4芳環(huán)側(cè)鏈α-氫的取代鹵化66
3．4．1反應(yīng)歷程66
3．4．2反應(yīng)動力學(xué)67
3．4．3主要影響因素67
3．4．4反應(yīng)器68
3．4．5重要實例68
3．5飽和烴的取代鹵化69
3．5．1甲烷的氯化制各種氯甲烷69
3．5．2一氯甲烷的氯化制多氯甲烷70
3．6烯鍵α-氫的取代鹵化70
3．7鹵素對雙鍵的加成鹵化71
3．7．1親電加成鹵化71
3．7．2自由基加成鹵化73
3．8鹵化氫對雙鍵的加成鹵化73
3．8．1親電加成鹵化73
3．8．2自由基加成鹵化74
3．9置換鹵化74
3．9．1鹵原子置換羥基75
3．9．2氟原子置換氯原子77
3．9．3鹵原子置換重氮基78
3．9．4氯原子置換硝基78
3．10電解氟化80
習(xí)題81
參考文獻83
第4章磺化和硫酸化 / 84
4．1芳環(huán)上的取代磺化84
4．1．1過量硫酸磺化法85
4．1．2共沸去水磺化法96
4．1．3芳伯胺的烘焙磺化法96
4．1．4氯磺酸磺化法98
4．1．5三氧化硫磺化法99
4．2α-烯烴用三氧化硫的取代磺化102
4．2．1反應(yīng)歷程102
4．2．2磺化和老化的主要反應(yīng)條件103
4．2．3老化液的中和與水解104
4．3高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化104
4．3．1反應(yīng)歷程和動力學(xué)104
4．3．2磺化和老化的主要反應(yīng)條件105
4．4鏈烷烴用二氧化硫的磺氧化和磺氯化105
4．4．1鏈烷烴的磺氧化105
4．4．2鏈烷烴的磺氯化106
4．5烯烴與亞硫酸鹽的加成磺化106
4．6亞硫酸鹽的置換磺化107
4．6．1牛磺酸的制備107
4．6．2苯胺-2，5-雙磺酸（2-氨基苯-1，4-二磺酸）的制備108
4．7烯烴的硫酸化108
4．7．1高碳α-烯烴的硫酸化108
4．7．2低碳烯烴的硫酸化109
4．7．3不飽和脂肪酸酯的硫酸化109
4．8脂肪醇的硫酸化109
4．8．1高碳脂肪醇的硫酸化109
4．8．2低碳脂肪醇的硫酸化110
4．8．3羥基不飽和脂肪酸酯的硫酸化110
4．9聚氧乙烯醚的硫酸化110
習(xí)題111
參考文獻113
第5章硝化和亞硝化 / 114
5．1概述114
5．2硝化反應(yīng)歷程115
5．2．1硝化劑中的活潑質(zhì)點115
5．2．2反應(yīng)歷程116
5．3混酸硝化116
5．3．1混酸硝化動力學(xué)117
5．3．2混酸的硝化能力118
5．3．3混酸硝化的影響因素120
5．3．4廢酸處理122
5．3．5混酸硝化反應(yīng)器122
5．3．6苯一硝化制硝基苯123
5．3．7其他生產(chǎn)實例125
5．4硫酸介質(zhì)中的硝化126
5．4．1影響因素126
5．4．2生產(chǎn)實例126
5．5有機溶劑-混酸硝化127
5．6在乙酐或乙酸中的硝化128
5．7稀硝酸硝化129
5．7．1反應(yīng)歷程129
5．7．2一般反應(yīng)條件130
5．7．3重要實例130
5．8置換硝化法131
5．9亞硝化132
5．9．1酚類的亞硝化132
5．9．2芳仲胺的亞硝化133
5．9．3芳叔胺的亞硝化133
習(xí)題133
參考文獻135
第6章還原 / 136
6．1概述136
6．1．1還原反應(yīng)的分類136
6．1．2不同官能團還原難易的比較137
6．1．3化學(xué)還原劑的種類137
6．2鐵粉還原138
6．2．1反應(yīng)歷程138
6．2．2應(yīng)用范圍138
6．2．3鐵粉還原的主要影響因素140
6．3鋅粉還原141
6．3．1芳磺酰氯還原成芳亞磺酸141
6．3．2芳磺酰氯還原成硫酚141
6．3．3碳硫雙鍵還原-脫硫成亞甲基142
6．3．4羰基還原成羥基142
6．3．5羰基還原成亞甲基142
6．3．6硝基化合物還原成氧化偶氮、偶氮和氫化偶氮化合物143
6．4硫化堿還原144
6．4．1硫化堿種類的選擇144
6．4．2多硝基化合物的部分還原144
6．4．3硝基化合物的完全還原145
6．5金屬復(fù)氫化合物還原145
6．5．1復(fù)氫鋁化物146
6．5．2四氫硼鈉和四氫硼鉀146
6．6催化氫化147
6．6．1催化氫化的方法147
6．6．2氣-固-液非均相催化氫化的催化劑148
6．6．3氣-固-液非均相催化氫化的主要影響因素149
6．6．4順丁烯二酸酐的催化氫化150
6．6．5苯的催化氫化153
6．6．6硝基苯的催化氫化154
習(xí)題158
參考文獻160
第7章氧化 / 161
7．1空氣液相氧化162
7．1．1反應(yīng)歷程162
7．1．2自動氧化的主要影響因素163
7．1．3空氣液相氧化法的優(yōu)缺點164
7．1．4烷基芳烴的氧化酸解制酚類164
7．1．5高碳烷烴的氧化制高碳脂肪仲醇165
7．1．6環(huán)烷烴的氧化制環(huán)烷醇/酮混合物165
7．1．7羧酸的制備166
7．1．8芳醛的制備167
7．2空氣的氣-固相接觸催化氧化167
7．2．1優(yōu)點167
7．2．2醛類的制備168
7．2．3羧酸和酸酐的制備169
7．2．4氨氧化制腈類169
7．3化學(xué)氧化法170
7．3．1高錳酸鉀和二氧化錳171
7．3．2硝酸171
7．3．3過氧化氫(雙氧水)172
7．3．4有機過氧化物172
習(xí)題173
參考文獻175
第8章重氮化和重氮鹽的反應(yīng) / 176
8．1概述176
8．2重氮化177
8．2．1反應(yīng)歷程177
8．2．2一般反應(yīng)條件178
8．2．3重氮化方法179
8．2．4重氮鹽的結(jié)構(gòu)181
8．2．5重氮化設(shè)備181
8．3重氮鹽的反應(yīng)181
8．3．1重氮鹽的偶合反應(yīng)181
8．3．2重氮基還原成肼基183
8．3．3重氮基被氫置換——脫氨基反應(yīng)184
8．3．4重氮基被羥基置換——重氮鹽的水解185
8．3．5重氮基被鹵原子置換186
8．3．6重氮基被氰基置換189
8．3．7重氮基的其他轉(zhuǎn)化反應(yīng)190
習(xí)題190
參考文獻191
第9章氨基化 / 192
9．1概述192
9．2氨基化劑192
9．2．1液氨193
9．2．2氨水193
9．3醇羥基的氨解194
9．3．1氣-固相接觸催化脫水氨解194
9．3．2氣-固相臨氫接觸催化胺化氫化195
9．3．3液相氨解196
9．4羰基化合物的胺化氫化196
9．5環(huán)氧烷類的加成胺化197
9．6脂肪族鹵素衍生物的氨解197
9．6．1從二氯乙烷制亞乙基多胺類198
9．6．2從氯乙酸制氨基乙酸198
9．7芳環(huán)上鹵基的氨解199
9．7．1反應(yīng)歷程199
9．7．2催化劑200
9．7．3影響因素200
9．7．4重要實例200
9．8芳環(huán)上羥基的氨解201
9．8．1苯系酚類的氨解202
9．8．2萘酚衍生物的氨解202
9．8．3羥基蒽醌的氨解204
9．9芳環(huán)上磺基的氨解204
9．10芳環(huán)上硝基的氨解204
9．11芳環(huán)上氫的直接胺化205
9．11．1用羥胺的親核胺化205
9．11．2用羥胺的親電胺化205
9．11．3用氨基鈉的胺化206
9．11．4用氨的催化胺化206
習(xí)題206
參考文獻207
第10章烴化 / 208
10．1概述208
10．2N-烴化209
10．2．1用醇類的N-烷化209
10．2．2用鹵烷的N-烷化210
10．2．3用酯類的N-烷化212
10．2．4用環(huán)氧化合物的N-烷化212
10．2．5用烯烴的N-烷化213
10．2．6用醛或酮的N-烷化214
10．2．7N-芳基化（芳氨基化）215
10．3O-烴化217
10．3．1用醇類的O-烷化218
10．3．2用鹵烷的O-烷化218
10．3．3用酯類的O-烷化219
10．3．4用環(huán)氧烷類的O-烷化220
10．3．5用醛類的O-烷化221
10．3．6用烯烴和炔烴的O-烷化222
10．3．7O-芳基化（烷氧基化和芳氧基化）223
10．4芳環(huán)上的C-烷化224
10．4．1烯烴對芳烴的C-烷化224
10．4．2烯烴對芳胺的C-烷化227
10．4．3烯烴對酚類的C-烷化228
10．4．4鹵烷對芳環(huán)的C-烷化229
10．4．5醇對芳環(huán)的C-烷化230
10．4．6醛對芳環(huán)的C-烷化231
10．4．7酮對芳環(huán)的C-烷化233
習(xí)題233
參考文獻234
第11章酰化 / 236
11．1概述236
11．1．1酰化劑237
11．1．2酰化劑的反應(yīng)活性237
11．2N-酰化238
11．2．1反應(yīng)歷程238
11．2．2胺類結(jié)構(gòu)的影響238
11．2．3用羧酸的N-酰化239
11．2．4用酸酐的N-酰化240
11．2．5用酰氯的N-酰化241
11．2．6用酰胺的N-酰化246
11．2．7用羧酸酯的N-酰化246
11．2．8用雙乙烯酮的N-酰化247
11．2．9過渡性N-酰化和酰氨基的水解248
11．3O-酰化（酯化）249
11．3．1用羧酸的酯化249
11．3．2用酸酐的酯化255
11．3．3用酰氯的酯化256
11．3．4用雙乙烯酮的酯化257
11．3．5酯交換法257
11．4C-酰化258
11．4．1C-酰化制芳酮258
11．4．2C-甲酰化制芳醛263
11．4．3C-酰化制芳羧酸（C-羧化）266
習(xí)題266
參考文獻268
第12章水解 / 269
12．1脂鏈上鹵基的水解269
12．1．1丙烯的氯化、水解制環(huán)氧丙烷269
12．1．2丙烯的氯化、水解制1，2，3-丙三醇（甘油）270
12．1．3苯氯甲烷衍生物的水解271
12．2芳環(huán)上鹵基的水解272
12．3芳磺酸及其鹽類的水解273
12．3．1芳磺酸的酸性水解273
12．3．2芳磺酸鹽的堿性水解——堿熔273
12．4芳環(huán)上氨基的水解276
12．5酯類的水解277
12．5．1天然油脂的水解制高碳脂肪酸和甘油277
12．5．2甲酸甲酯的水解制甲酸278
12．5．3乙二酸酯的水解制乙二酸279
12．6氰基的水解279
12．6．1氰基水解成羧基279
12．6．2氰基水解(亦稱水合)成酰氨基279
習(xí)題280
參考文獻281
第13章縮合 / 282
13．1概述282
13．2羥醛縮合反應(yīng)283
13．2．1催化劑283
13．2．2一般反應(yīng)歷程283
13．2．3醛醛縮合284
13．2．4酮酮縮合286
13．2．5醛酮交叉縮合287
13．3羧酸及其衍生物的縮合288
13．3．1Perkin反應(yīng)288
13．3．2Knoevenagel反應(yīng)289
13．3．3酯酯Claisen縮合290
13．3．4酮酯Claisen縮合291
13．3．5Stobbe縮合291
13．3．6Darzens縮合292
13．3．7含亞甲基活潑氫化合物與鹵烷的C-烷化反應(yīng)293
習(xí)題293
參考文獻295
第14章環(huán)合 / 296
14．1概述296
14．2形成六元碳環(huán)的環(huán)合反應(yīng)297
14．2．1蒽醌及其衍生物的制備297
14．2．2苯繞蒽酮的制備299
14．3形成含一個氧原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)299
14．4形成含一個氮原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)300
14．4．1N-甲基-2-吡咯烷酮的制備300
14．4．2吲哚及其衍生物的制備301
14．4．3吡啶及3-甲基吡啶的制備302
14．4．4喹啉及其衍生物的制備304
14．5形成含兩個氮原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)305
14．5．1哌嗪的制備305
14．5．2吡嗪及其衍生物的制備306
14．5．3吡唑酮衍生物的制備307
14．5．4咪唑、苯并咪唑及其衍生物的制備308
14．5．5嘧啶及其衍生物的制備310
14．6形成含一個氮原子和一個硫原子的雜環(huán)的環(huán)合反應(yīng)311
14．6．1噻唑衍生物的制備311
14．6．2苯并噻唑衍生物的制備312
14．7嘌呤及其衍生物的制備313
14．8三聚氰酰氯的制備314
習(xí)題314
參考文獻316
參考書目 / 317
展開全部
精細有機合成(第3版普通高等教育十一五國家級規(guī)劃教材) 作者簡介
馮亞青，天津化學(xué)化工協(xié)同中心執(zhí)行主任、教授、博士生導(dǎo)師，原天津大學(xué)副校長，2013-2017年教育部高等學(xué)校化工類專業(yè)教學(xué)指導(dǎo)委員會主任。馮亞青教授長期從事精細化工領(lǐng)域的教學(xué)和科研工作，連續(xù)20多年講授“精細有機合成化學(xué)及工藝學(xué)”，是“精細有機合成化學(xué)及工藝學(xué)”國家 級精品課程負責(zé)人、國家 級教學(xué)團隊負責(zé)人。完成國家 級及省部級項目20余項，發(fā)表學(xué)術(shù)論文200余篇，獲國家授權(quán)發(fā)明專利30余項。榮獲中國教育部高等學(xué)校科技進步一等獎、二等獎、三等獎各1項。獲全國三八紅旗手、中國十大女杰提名獎、第四屆國家 級教學(xué)名師獎。
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